Dawne czasy
Poznając właściwe dzieje „najwyższego” miasta w Polsce, trzeba cofnąć się do XIII w. Kolonizacja Podhala, prowadzona m.in. przez zakon cystersów, zatrzymała się w okolicach dzisiejszych Szaflarów i tak pozostało do połowy XVI w. Dalej na południe rozciągał się gęsty pierwotny las karpacki, który jako naturalna zapora przy granicy z Węgrami nie był karczowany i zasiedlany. Rozwój osadnictwa nastąpił dopiero w XVI w., kiedy zmieniło się podejście do charakteru obronnego starostwa nowotarskiego. Węgierska kolonizacja przyległych do Podhala krain – Orawy i Spiszu – stworzyła inne zagrożenie integralności królestwa; aby nie utracić południowej części dóbr, przystąpiono do zasiedlania tego terenu własnymi osadnikami. Wczesnym starostom, rodzinie Pieniążków, król nadał generalny przywilej na zakładanie nowych osad. Wzniosłym celom – utrzymaniu południowych rubieży królestwa – towarzyszyły mniej wzniosłe motywacje – nabywanie pastwisk, od których pobierany był podatek, oraz rzeczywistych i domniemanych bogactw kopalnych w tajemniczych Tatrach.
Część osiedleńców stanowiła ludność rolnicza z północy – z Niżu Polskiego – podążająca dolinami rzek, część lokalna ludność Podhala i napływowe ludy wołoskie przybyłe z południowego wschodu. Pasterscy Wołosi w znaczący sposób wpłynęli na kulturę góralską – zaszczepili strój, muzykę, obyczaje, elementy języka. Prawdopodobnie jednak do połowy XVI w. na terenie dzisiejszego Zakopanego nie istniała jeszcze stała, całoroczna osada. Stanowiący podstawę do hucznych obchodów 400-lecia przywilej osadniczy króla Stefana Batorego dotyczył prawdopodobnie nielicznego, rozproszonego, sezonowego osadnictwa polaniarskiego. Przywilej ten pochodzić miał z 1578 r. Historia miasta zaczynałaby się więc w tymże roku, gdyby nie fakt, że istnienie owego dokumentu jest zwykle poddawane w wątpliwość. Wiemy o nim bowiem z innego przywileju osadniczego, wydanego przez króla Michała Kory-buta Wiśniowieckiego, powołującego się na wcześniejszy. Na dodatek, dokumentu króla Michała nie znamy z oryginału, lecz późniejszych odpisów. Trwają dyskusje historyków, czy jakiś sprytny góral był w stanie, prosząc o odpis, wmówić królewskiemu pisarzowi istnienie starszego, zmyślonego przywileju.
Nazwa Zakopane pojawiła się w piśmie z 1616 r. Lustracja starostwa nowotarskiego z 1624 r. wspomina o Nowej Osadzie, położonej prawdopodobnie między Tatrami a Gubałówką, która należała do rodzin Gąsieniców, Jarząbków i Toporów. Miano nie przyjęło się jednak i w dokumencie Zygmunta II Wazy pojawia się Zakopane. Według niego, również znanego tylko z odpisów, osada szczyciła się ponad sześcioma setkami mieszkańców. Żywot małego polaniarskiego osiedla wiodła do XVIII wieku.